Родился 27 ноября 1963 года в городе Тула. Отец его был актёром кукольного театра, а мать, итальянка по происхождению, работала режиссёром в том же театре. В середине1960-х годов семья Машковых переехала в Новокузнецк, а в конце 1970-х — вНовосибирск, где Владимир Машков поступил на биологический факультет университета, но изменив решение, через год он поступил в Новосибирское театральное училище.
Характер у студента был непростой, и в 1984 году его исключили из училища за драку. Однако Машков не смирился и отправился вМоскву, где поступил в Школу-студию МХАТ, в мастерскую Тарханова. И оттуда его тоже выгнали за излишне буйный нрав, и он оказался в роли декоратора во МХАТе.
Вскоре после этого, Владимир Машков стал заниматься у Олега Табакова, а после играть в театре, которым тот руководил.
Дебют Владимира Машкова в кино состоялся в 1989 году, в фильме «Зелёный огонь козы», и в 1989 году же он снялся в фильмах «Делай — раз!» и «Любовь на острове смерти».
В 1990 году окончил школу-студию МХАТ (курс Олега Табакова).
Звёздным для Владимира Машкова стал 1994 год, когда он исполнил главные роли в фильмах молодых российских режиссёров: в фильме «Лимита» Дениса Евстигнеева и в фильме «Подмосковные вечера» Валерия Тодоровского. После этого Владимир Машков снялся в фильме «Американская дочь» Карена Шахназарова.
Тогда же Владимир Машков выступил и как театральный режиссёр, поставив на сцене Театра-студии Олега Табакова спектакли «Звёздный час по местному времени», «Страсти по Бумбарашу» и «Смертельный номер». На сцене МХТ им. А. П. ЧеховаВладимиром Львовичем поставлен спектакль «№ 13», а в театре «Сатирикон» — «Трёхгрошовая опера».
В 1997 году Владимир Машков сыграл главную роль в фильме «Вор» — фильме, впоследствии номинированном на «Оскар».