Как и многие другие персонажи книги Милна, медвежонок Винни получил имя от одной из реальных игрушек Кристофера Робина, сына писателя. В свою очередь, плюшевый мишка Винни-Пух был назван по имени медведицы по кличке Виннипег (Винни), содержавшейся в 1920-х в Лондонском зоопарке. «Я, собственно, ничего не придумывал, мне оставалось только описывать», как говорил впоследствии Милн.
Медведица Виннипег попала в Великобританию как живой талисман Канадского армейского ветеринарного корпуса из Канады, а именно из окрестностей города Виннипега. Она оказалась в кавалерийском полку «Форт Гарри Хорс» 24 августа 1914 года ещё будучи медвежонком (её купил у канадского охотника-траппера за двадцать долларов 27-летний полковой ветеринар лейтенант Гарри Колборн, заботившийся о ней и в дальнейшем). Уже в октябре того же года медвежонок был привезён вместе с войсками в Британию, а так как полк должен был быть в ходе Первой мировой войны переправлен во Францию, то в декабре было принято решение оставить зверя до конца войны в Лондонском зоопарке. Медведица полюбилась лондонцам, и военные не стали возражать против того, чтобы не забирать её из зоопарка и после войны. До конца дней медведица находилась на довольствии ветеринарного корпуса, о чём в 1919 году на её клетке сделали соответствующую надпись.
В 1924 году Алан Милн впервые пришёл в зоопарк с четырёхлетним сыном Кристофером Робином, который по-настоящему сдружился с Винни. За три года до этого Милн купил в универмаге Harrods и подарил сыну на его первый день рождения плюшевого медведя фирмы «Альфа Фарнелл». После знакомства хозяина с Винни этот медведь получил имя в её честь. В дальнейшем медведь был «неразлучным спутником» Кристофера: «у каждого ребёнка есть любимая игрушка, и особенно она нужна каждому единственному ребёнку».
В сентябре 1981 года 61-летний Кристофер Робин Милн открыл памятник медведице Винни в Лондонском зоопарке. В 1999 году канадские кавалеристы из «Форт Гарри Хорс» открыли там же второй памятник, изображающий лейтенанта Гарри Колборна с медвежонком. Копия последнего памятника воздвигнута также в зоопарке канадского города Виннипег.