Леонид Осокин был одним из знаковых молодых актеров нового постсоветского периода петербургского театра. Как многие яркие деятели искусств, Осокин перебрался в Петербург из Свердловска, где начинал актерскую карьеру в труппе «Театра масок». В городе на Неве молодой артист в 1991 году вступил в труппу Театра на Литейном, тогда активно развивавшегося творческого организма. Практически ни одна премьера этого театра вплоть до начала 2000-х не обходилась без участия Осокина. Он играл в «Скупом» и «Великой Екатерине», «Упыре» и «Короле Лире», «Вороне» и «Ловкой служанке», «Трех сестрах» и «Оборванце», «Луне для пасынков судьбы» и «Любви за любовь», «Тойбеле и ее демоне» и «Концерте замученных опечаток», во многих других постановках. С 2003 года был принят в труппу Молодежного театра, где и служил вплоть до кончины.

Осокин был любимцем публики Молодежного театра. Белугин в «Любовных кружевах», Ильин в «Пяти вечерах», Андрей Прозоров в «Трех сестрах» — он радовал публику способностью к перевоплощению, богатством психологической нюансировки ролей, темпераментом, обаянием, щедрой актерской энергетикой. В спектаклях «Дон Кихот» и «Иов» Осокин исполнял разом несколько ролей, и этим работам суждено было стать заключительными в его творческой биографии. Театр до конца надеялся, что Осокин сможет включиться в ансамбль нового спектакля «Поздняя любовь», где одна из ролей предназначалась именно ему, но судьба распорядилась иначе.

«Фонтанка» глубоко скорбит по безвременной утрате и выражает соболезнования родным и близким покойного, его товарищам по театру.