Действие книг о Пухе происходит в 500-акровом лесу Эшдаун близ Кочфорда в графстве Восточный Сассекс, Англия, представленном в книге как Стоакровый лес. Реальными являются также Шесть сосен и ручеек, у которого был найден Северный Полюс, а также упоминаемая в тексте растительность, в том числе колючий утёсник, в который падает Пух. Маленький Кристофер Робин любил забираться в дупла деревьев и играть там с Пухом, поэтому многие персонажи книг живут в дуплах, и значительная часть действия происходит в таких жилищах или на ветвях деревьев. Действие «Винни-Пуха» разворачивается одновременно в трёх планах — это мир игрушек в детской, мир зверей «на своей территории» в Стоакровом лесу и мир персонажей в рассказах отца сыну. Реальными игрушками Кристофера Робина были также Пятачок, Иа-Иа без хвоста, Кенга с Крошкой Ру в сумке и Тигра. В рассказах они появляются именно в таком порядке. Сову и Кролика Милн придумал сам; на иллюстрациях Шепарда они выглядят не как игрушки, а как настоящие животные, Кролик говорит Сове: «Только у меня и тебя есть мозги. У остальных — опилки». На созданный Милном мир животных повлияла повесть Кеннета Грэма «Ветер в ивах», которой он восхищался и которую ранее иллюстрировал Шепард, возможна также скрытая полемика с «Книгой джунглей» Киплинга. В книге воссоздаётся атмосфера «нормального», защищённого детства, без претензий на решение взрослых проблем, что во многом способствовало позднейшей популярности этой книги в СССР, в том числе повлияло на решение Бориса Заходера перевести эту книгу. В «Винни-Пухе» отражён семейный быт британского среднего класса 1920-х годов, впоследствии воскрешённый Кристофером Робином в своих воспоминаниях для понимания контекста, в котором возникла сказка.