В 1929 году Милн продал права на коммерческую эксплуатацию образа Винни-Пуха американскому продюсеру Стивену Слезингеру. В этот период были выпущены, в частности, несколько пластинок-спектаклей по книгам Милна, очень популярные в США. В 1961 году права на персонаж были куплены у вдовы Слезингера студией Диснея. По сюжету некоторых глав первой книги студия выпустила короткометражные мультфильмы. Заметим, что в диснеевских фильмах и изданиях имя персонажа, в отличие от книг Милна, пишется без дефисов, что может отражать американскую пунктуацию в отличие от британской. Начиная с 1970-х годов студия Диснея выпускает мультфильмы на вновь придуманные сюжеты, уже не связанные с книгами Милна. Многие любители произведений Милна считают, что сюжеты и стиль диснеевских фильмов имеют мало общего с духом книг о Винни. Резко отрицательно о продукции Диснея отзывалась семья Милна. Американская исследовательница творчества Милна Паола Конноли утверждает: «„Раскрученные“, пародируемые и видоизмененные в коммерческой продукции, персонажи сказки стали культурным мифом, но мифом очень далеким от автора. Особенно этот процесс отчуждения усилился после смерти Милна». Внешность персонажей мультфильмов, в общем, восходит к иллюстрациям Шепарда, но рисунок упрощён, а некоторые запоминающиеся черты преувеличены. Винни-Пух Шепарда носит короткую красную кофточку только зимой, в то время как диснеевский ходит в ней круглый год. Второй мультфильм о Винни-Пухе под названием 'Winnie the Pooh and the Blustery Day' завоевал премию «Оскар» в 1968 году за лучший короткометражный мультфильм. Компания Диснея приобрела авторские права и на рисунки Шепарда: соответствующий образ именуется «классический Пух». Самой яркой чертой американизации сюжета стало появление в полнометражном фильме «Множество приключений Винни-Пуха» нового персонажа по имени Gopher. Дело в том, что зверёк гофер водится только в Северной Америке. Появление Суслика стало программным — он восклицает: «Конечно, меня нет в книге!». Авторские права на образ Винни-Пуха и его друзей — одни из самых доходных в мире, во всяком случае что касается именно литературных персонажей. Сейчас компания Диснея зарабатывает на продаже видео- и прочей продукции, связанной с Пухом, 1 миллиард долларов в год — столько же, сколько на созданных собственно Диснеем знаменитых образах Микки Мауса, Минни Маус, Дональда Дака, Гуфи и Плуто вместе взятых. По итогам опроса населения Гонконга в 2004 году Винни оказался любимым персонажем диснеевских мультфильмов всех времён. В 2005 году аналогичные социологические результаты были получены и на Филиппинах. 11 апреля 2006 года на Аллее славы в Голливуде была открыта звезда Винни-Пуха. В 2007 году вышел новый диснеевский мультсериал о Пухе «Мои друзья Тигра и Пух». В нём добавлен новый персонаж — 6-летняя рыжая девочка Дарби, однако, вопреки первоначальным сообщениям, она не заменит Кристофера Робина, который также будет фигурировать в сериале. Трансляция сериала продолжается по сей день. В 2009 году вышел диснеевский фильм о Пухе «Мои друзья Тигра и Пух, и еще Мюзикл».