«Мой первый актёрский опыт произошёл в детсаде. Мы играли в динозавриков и я был T-Rex. Мы должны были сделать костюмы сами и многие малыши пришли с бумажными пакетами на голове, но мой отец пошел дальше всех и сделал эту огромную голову T-Rex из бумаги. И в день игры, когда я вышел на сцену с этой штукой наголове, аудитория просто была просто в восторге!»- рассказывает о своем детстве Уэнтуорт.

Позже он уехал с родителями жить в Бруклин, штат Нью-Йорк, где поступил в колледж. В недавнем интервью Уэнтуорт вспоминал "Если вы делаете какую-либо работу, не надо останавливаться на пол пути…. Я вспоминаю, как отец говорил мне каждый раз, когда я хотел погулять после школы: «Каждое испытание, каждый тест, каждый разговор с учителем, всё это влияет на твою жизнь не только в колледже, но и в целом на всю твою судьбу. Все эти маленькие кусочки складываются во что-то единое и значительное!».

Когда он учился в Wildwood High school в Flatbush, Brooklyn девушка впервые «разбила» его сердце. В шестом классе им дали задание рассказать о своём «Генеалогическом древе». Его подружка не знала, что у него «смешанная кровь» и когда она это узнала, сказала: «возвращайся на плантацию, ниггер». Это был не первый и не последний раз, когда по поводу его расовой принадлежности ему причиняли сердечную боль.

«Я вырос в очень естественной, но консервативной среде, и я с нетерпением ждал момента поступления в колледж для того, чтобы продолжить свою карьеру».